当初は月2回女性誌の「anan別冊・Men's an an POPEYE」として、コラム・マガジンとしてスタートした。漫画の主人公ポパイをキャラクターに、1976年6月に、平凡出版（現マガジンハウス）より、「Magazine for City Boys」というサブタイトルで創刊[2]された。創刊当時は、これまでの男性ファッション誌にはなかった切り口で、当時の男性誌の世界を一新する、新たな世界観を10代後半から20代前半の若者に植え付けた雑誌として瞬く間に人気を博した。当初は、月刊誌として創刊されたが、すぐに隔週刊となった。